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Monticchiello è un piccolo paese a circa 8 km da Pienza (in linea d'aria un po di più in auto) in cui risiedono circa 200 persone ...
Come Pienza è la città ideale rinascimentale, Monticchiello è il borgo medioevale ideale.
Le origini di Monticchiello si perdono all'epoca etrusca - romana.
E' documentata l'esistenza sulla cima del monte di una villa della Gens Clelia ... da cui il toponimo di Mons Cleli da cui Monticchillo.
In un documento del 753 si documenta la Pieve, ancora esistente, di Santa Maria alla Spino sita appena a 2 km dall'abitato.
In quell'epoca Monticchiello era nei possedimenti della potente Abbazia di San Salvatore.
In epoca appena antecedente al 1000 Monticchiello era già un castello o forse è meglio chiamarlo borgo fortificato.
Nel 973 è compreso nei possedimenti che Lamberto cede al prete Robbrando.
Nel giugno del 1233 Monticchiello giura fedeltà alla Repubblica di Siena diventando un libero comune federato.
Il paese, sito in prossimità della via Francigena, vive un lungo momento di splendore ed agiatezza economica.
Sono risalenti a quel periodo la realizzazione dell'alta cinta di mura composta da quattro torri - cassero a formare il quadrilatero difensivo.
E di Siena segue le vicissitudini fino al 15 agosto 1559 quando entra a far parte (per conquista) al Granducato di Toscana.
Oggi rimangono quasi tutta la cerchia muraria e la pendente Torre Cassero realizzata nel 1260 da Ugo Monaco.
Questa Torre è pendente perchè nel 1559 gli spagnoli di Carlo V tentarono di demolirla con l'esplosivo ... fallendo nel proposito.
Oltre al borgo medioevale stesso Monticchiello possiede un altro gioiello: la chiesa dei Santi Leonardo e Cristoforo con all'interno un enorme San Cristoforo della scuola di Simone Martini, una Vergine con Bambino di Pietro Lorenzetti datata 1320 ed un crocifisso ligneo di scuola senese.
All'interno della Chiesa travano riposo, sotto l'altare maggiore, le sposglie mortali del Beato Giovanni Benincasa, frate dei Servi di Maria morto eremita nel 1426 in una grotta dei dintorni di Monticchiello.
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